diff --git a/data/BKLibrary.sqlite-shm b/data/BKLibrary.sqlite-shm
deleted file mode 100644
index fe9ac28..0000000
Binary files a/data/BKLibrary.sqlite-shm and /dev/null differ
diff --git a/data/BKLibrary.sqlite-wal b/data/BKLibrary.sqlite-wal
deleted file mode 100644
index e69de29..0000000
diff --git a/detaildesign.md b/detaildesign.md
index ce03d57..0e8cab1 100644
--- a/detaildesign.md
+++ b/detaildesign.md
@@ -3,6 +3,7 @@
 ## 1. 概述
 
 本工具用于从 macOS iBooks（Apple Books）应用的数据文件中提取用户的书籍笔记，并以 Markdown 格式导出。支持从 iBooks 的数据库和 plist 文件自动同步数据，支持交互式选择书籍导出，导出内容结构清晰，便于后续整理和阅读。
+支持按最近打开时间排序书籍，菜单显示书名与时间戳，导出流程高效。
 
 ---
 
@@ -14,6 +15,7 @@
 - 支持交互式模糊搜索选择要导出的书籍。
 - 按章节导出所选书籍的所有笔记，格式为 Markdown。
 - 书名中如含有“-xxxx”后缀，仅保留“-”前的主书名。
+- 书籍选择菜单按最近打开时间（last_open）降序排序，显示格式为“书名 [时间戳]”。
 
 ---
 
@@ -54,9 +56,11 @@ booksnote = {
 
 ### 4.3 交互式选择书籍
 
-- 统计每本书的最新笔记时间。
+- 读取 Books.plist 获取所有书籍元数据。
+- 读取 BKLibrary.sqlite，获取每本书的最近打开时间（last_open，苹果时间戳，基准2001-01-01）。
 - 生成书名列表（优先 `displayname`，其次 `itemname`，否则用 `assetid`），并去除“-xxxx”后缀。
-- 按最新笔记时间降序排列，使用 InquirerPy 提供模糊搜索交互界面，供用户选择要导出的书籍。
+- 按 last_open 时间戳降序排列，菜单显示“书名 [时间戳]”，时间戳为 last_open 字段。
+- 使用 InquirerPy 提供模糊搜索交互界面，供用户选择要导出的书籍。
 
 ### 4.4 导出 Markdown
 
@@ -109,9 +113,18 @@ name = info.get('displayname') or info.get('itemname') or assetid
 if '-' in name: name = name.split('-', 1)[0].strip()
 ```
 
-### 7.2 交互式选择
+
+### 7.2 交互式选择与排序
 
 ```python
+from booklist_parse import get_books_last_open
+last_open_times = get_books_last_open('data/BKLibrary.sqlite')
+for assetid, info in booksinfo.items():
+    ...
+    ts = last_open_times.get(assetid, {}).get('last_open', 0)
+    assetid2lastopen[assetid] = ts
+sorted_assetids = sorted(assetid2name.keys(), key=lambda aid: assetid2lastopen[aid], reverse=True)
+choices = [f"{assetid2name[aid]} [{assetid2lastopen[aid]}]" for aid in sorted_assetids]
 answer = inquirer.fuzzy(
     message="请选择要导出的书名（支持模糊搜索）:",
     choices=choices,
@@ -122,28 +135,31 @@ answer = inquirer.fuzzy(
 
 ---
 
+
 ## 8. 依赖说明
 
 - Python 3
-- 主要依赖库：`InquirerPy`, `bs4`, `shutil`, `os`, `datetime`
-- 需有 iBooks 数据库和 plist 文件的本地访问权限
+- 主要依赖库：`InquirerPy`, `bs4`, `shutil`, `os`, `datetime`, `sqlite3`
+- 需有 iBooks 数据库、plist 文件和 BKLibrary.sqlite 的本地访问权限
 
 ---
 
 
+
 ## 9. 目录结构
 
-- `data/`：存放同步下来的数据库和 plist 文件
+- `data/`：存放同步下来的数据库和 plist 文件（含 AEAnnotation.sqlite、Books.plist、BKLibrary.sqlite 等）
 - `export_notes/`：导出的 Markdown 文件
 - `examples/`：epub 示例文件夹
 
 ---
 
+
 ### 9.1 主要代码文件说明
 
-- `exportbooknotes.py`：主程序，负责数据同步、交互式选择、笔记导出等全部流程。
+- `exportbooknotes.py`：主程序，负责数据同步、交互式选择、笔记导出等全部流程，菜单排序和显示基于最近打开时间戳。
 - `annotationdata.py`：负责从 iBooks 的 SQLite 数据库中解析和获取笔记数据。
-- `booklist_parse.py`：负责解析 Books.plist，获取书籍元数据（如书名、路径等）。
+- `booklist_parse.py`：负责解析 Books.plist，获取书籍元数据（如书名、路径等），并提供 get_books_last_open 读取 BKLibrary.sqlite 获取最近打开时间。
 - `opf_parse.py`：负责解析 epub 的 OPF 文件，获取章节与文件映射关系。
 - `toc_parse.py`：负责解析 NCX 目录文件，章节定位，以及辅助章节查找。
 - `backup/booksnote.py`：备份或历史版本的笔记处理脚本。